Nesse período, as duas equipes se encontraram em oito oportunidades, todas válidas pelo Campeonato Brasileiro. O Flamengo levou a melhor em seis partidas, enquanto o Santos conquistou apenas duas vitórias.
O primeiro desses triunfos aconteceu no dia 6 de dezembro de 2021, em duelo válido pela 37ª rodada do Campeonato Brasileiro. Marcos Leonardo marcou o único gol da partida, enquanto Gabriel Barbosa, ex-Santos, perdeu um pênalti. Esse resultado garantiu o Santos na Série A do ano seguinte.
A última vitória do Peixe contra o Rubro-negro aconteceu, justamente, no último duelo entre os times, no dia 1º de novembro de 2023, pela 31ª rodada do Campeonato Brasileiro, no Mané Garrincha. Pedro abriu o placar para o Flamengo, mas Nonato e Joaquim garantiram a virada para o Santos.
A partida ficou marcada pela expulsão de Bruno Henrique, já nos acréscimos, e que resultou na investigação de manipulação.
Situações opostas em 2025
Santos e Flamengo vivem momentos opostos no Campeonato Brasileiro antes do duelo desta quarta-feira. O Peixe é o primeiro time fora da zona de rebaixamento, na 16ª posição, com 11 pontos, mesma pontuação do Juventude, primeira equipe dentro do Z4.
Por outro lado, o Rubro-negro é líder do Brasileirão, com 27 pontos conquistados, empatado com o vice-líder Cruzeiro, que tem um jogo a mais e leva desvantagem no saldo de gols.